現在CEで動作する数少ない地図ソフトがMapFanCE2000です。
ですが、現在PocketPCに正式対応していません。

しかしながら、MapFanがPocketPCに対応していない、という理由で迷子になる事を回避は出来ません。
とりあえずMapFanCE2000がPocketPCで動くか試してみたいと思います。

注意：MapFanCE2000はMapFan IVまたは、MapFan Vが無いと利用できません。（インストールは出来ますが、地図データがないので）

ここからダウンロードできます。

【MapFanWeb】

これがMapFanCE2000をPocketPCにインストールした画面です。
大阪府在住の私が一生活用することはないであろう目黒駅周辺の地図がデフォルトで掲載されています。

私はMapFanから難波、大阪周辺の地図を切り出して、PocketPCのメモリカードに転送します。

ファイル→地図フォルダの選択で転送したフォルダを選択します。

こんな感じで地図データを表示します。
地図データ切り出しの際、表示倍率をいくつか選択できます。
一番大きな倍率で上記ぐらいの詳細な地図が参照できます。

【ついでなので】

ついでなのでインターネット検索用のプラグインの動作も検証してみました。
ダウンロードしてインストール後、ツール→インターネット検索を選択します。

間違えないで欲しいのはインターネット検索プラグインはインターネットから地図データをダウンロードするものではない、という事です。
ネット検索プラグインは、現在開いている地図データに含まれるデータを、ネット上から検索するプラグインです。

例えば、難波の地図をPCから切り出し、CEで開きます。
その後ツール→インターネット検索を選択。
検索する文字列に「心斎橋」と入力し。検索する先は「MapFanWebかタウンページ」を選択します。

検索を押すと現在開いている地図上で「心斎橋」と名前の付くデータを、Webから検索します。

一覧から必要な項目をクリックすると、このように詳細データが表示されます。
「位置」の横の「･･･」を押すと、その場所を地図上で示します。

とりあえずPocketPCでMapFanは問題なく動きます。